Формула диэтилового эфира


Диэтиловый эфир — Википедия

Материал из Википедии — свободной энциклопедии

Диэтиловый эфир

({{{картинка}}})
({{{картинка3D}}})
Систематическое
наименование
Этоксиэтан
Хим. формула C4H10O
Состояние жидкость
Молярная масса 74,12 г/моль
Плотность 0,714 г/см³
Энергия ионизации 9,53 ± 0,01 эВ[1]
Температура
 • плавления -116,3 °C
 • кипения 34,65 °C
 • разложения 193,4 °C
 • вспышки −49 ± 1 °F[1]
Пределы взрываемости 1,9 ± 0,1 об.%[1]
Давление пара 440 ± 1 мм рт.ст.[1]
Растворимость
 • в воде (для 20 °С) 6,5 г/100 мл
Рег. номер CAS 60-29-7
PubChem 3283
Рег. номер EINECS 200-467-2
SMILES
InChI
RTECS KI5775000
ChEBI 35702
Номер ООН 1155
ChemSpider 3168
Пиктограммы ECB
NFPA 704
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
 Медиафайлы на Викискладе

Диэтиловый эфир (этиловый эфир, серный эфир, этоксиэтан). По химическим свойствам — типичный алифатический простой эфир. Широко используется в качестве растворителя. Впервые получен в Средние века.

Возможно, что впервые диэтиловый эфир был получен в IX веке алхимиком Джабир ибн Хайяном[2] либо алхимиком Раймундом Луллием в 1275 году[2][3]. Достоверно известно, что он был синтезирован в 1540 году Валерием Кордусом, который назвал его «сладким купоросным маслом» (лат. oleum dulce vitrioli), поскольку получил его перегонкой смеси этилового спирта и серной кислоты, которая тогда называлась «купоросным маслом»[2]. Кордус также отметил его анестезирующие свойства. В 1680 году Роберт Бойль вторично синтезировал эфир. Затем в 1704 году Исаак Ньютон открыл эфир в третий раз, в поисках синтеза искусственного золота.[4]

Название «эфир» было дано этому веществу в 1729 году Фробениусом[en][5].

В 1794 году эфир был испытан для вдыханий с целью уменьшения болей, а в 1795 году Томас Беддоус создал Медицинский пневматический институт для лечения различных легочных заболеваний газами. Такие газы тогда называли "искусственным воздухом".[4]

Получают действием на этиловый спирт кислотных катализаторов при нагревании, например, перегонкой смеси этилового спирта и серной кислоты при температуре порядка 140—150 °C. Также получается как побочный продукт в производстве этилового спирта гидратацией этилена в присутствии фосфорной кислоты или 96—98 % серной кислоты при 65—75 °С и давлении 2,5 МПа. Основная часть диэтилового эфира образуется на стадии гидролиза этилсульфатов (95—100 °C, 0,2 МПа).

  • Бесцветная, прозрачная, очень подвижная, летучая жидкость со своеобразным запахом и жгучим вкусом.
  • Растворимость в воде 6,5 % при 20 °C. Образует азеотропную смесь с водой (т. кип. 34,15 °C; 98,74 % диэтилового эфира). Смешивается с этанолом, бензолом, эфирными и жирными маслами во всех соотношениях.
  • Легко воспламеняется, в том числе пары; в определённом соотношении с кислородом или воздухом пары эфира для наркоза взрывоопасны.
  • Разлагается под действием света, тепла, воздуха и влаги с образованием токсичных альдегидов, пероксидов и кетонов, раздражающих дыхательные пути.
  • Образующиеся пероксиды нестойки и взрывоопасны, они могут быть причиной самовоспламенения диэтилового эфира при хранении и взрыве при его перегонке «досуха»

По химическим свойствам диэтиловый эфир обладает всеми свойствами, характерными для простых эфиров, например, образует нестойкие оксониевые соли с сильными кислотами:

(C2H5)2O+HBr→[(C2H5)2OH]+Br−{\displaystyle {\mathsf {(C_{2}H_{5})_{2}O+HBr\rightarrow [(C_{2}H_{5})_{2}OH]^{+}Br^{-}}}}

Образует сравнительно стабильные комплексные соединения с кислотами Льюиса: (C2H5)2O·BF3

Фармакология[править | править код]

В медицине используется в качестве лекарственного средства общеанестезирующего действия, так как его влияние на нейронные мембраны и свойство «обездвиживать» ЦНС очень специфично и полностью обратимо. Применяется в хирургической практике для ингаляционного наркоза, а в стоматологической практике — местно, для обработки кариозных полостей и корневых каналов зуба при подготовке к пломбированию.

В связи с медленным разложением диэтилового эфира, должны строго выдерживаться установленные сроки хранения. Для наркоза можно применять эфир только из склянок, открытых непосредственно перед операцией. По истечении каждых 6 месяцев хранения эфир для наркоза проверяют на соответствие требованиям. Использование технического эфира в этих целях не допускается.

Выдающийся отечественный хирург Н.И. Пирогов первым в истории медицины начал оперировать раненых с эфирным обезболиванием в полевых условиях и всего провел около десяти тысяч операций под эфирным наркозом.

Техника[править | править код]

Диэтиловый эфир — аэрозоль для быстрого запуска.
Инструкция утверждает, что возможен запуск при температуре −55 °F (−48,3 °C)

В СССР выпускалась пусковая жидкость «Арктика», небольшое количество заливалось во впускной коллектор через карбюратор при снятом воздушном фильтре. Для армии выпускался эфир в алюминиевой запечатанной гильзе, перед использованием гильза протыкалась штык-ножом или отвёрткой. За рубежом выпускается «жидкость для запуска в холодные дни» в аэрозольном баллоне. Состав: диэтиловый эфир, индустриальное масло, пропеллент.

Механизм запуска ДВС в этом случае по большей мере компрессионный: смесь эфира с воздухом воспламеняется от сжатия уже при степени сжатия порядка 5-6. Потерявшие компрессию по разным причинам двигатели могут делать несколько оборотов на эфире, но на бензине, тем не менее, не работают.

  1. 1 2 3 4 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0277.html
  2. 1 2 3 Toski, A; Bacon, DR; Calverley, RK. The history of Anesthesiology // Clinical Anesthesia / Barash, Paul G; Cullen, Bruce F; Stoelting, Robert K.. — 4th ed. — Lippincott Williams & Wilkins, 2001. — P. 3. — ISBN 978-0-7817-2268-1.
  3. Hademenos, George J.; Murphree, Shaun; Zahler, Kathy; Warner, Jennifer M. McGraw-Hill's PCAT. — McGraw-Hill. — P. 39. — ISBN 978-0-07-160045-3.
  4. 1 2 П.Ю.Столяренко История обезболивания в стоматологии (часть 1) Архивная копия от 15 июня 2018 на Wayback Machine
  5. ↑ Dr. Frobenius (1729) "An account of a spiritus vini æthereus, together with several experiments tried therewith, " (недоступная ссылка) Philosophical Transactions of the Royal Society (London), 36 : 283—289.
  • Бабаян Э. А., Гаевский А. В., Бардин Е. В. «Правовые аспекты оборота наркотических, психотропных, сильнодействующих, ядовитых веществ и прекурсоров» М.: МЦФЭР, 2000 стр. 148
  • Гурвич Я. А. «Справочник молодого аппаратчика-химика» М.: Химия, 1991 стр. 229
  • Девяткин В. В., Ляхова Ю. М. «Химия для любознательных, или о чём не узнаешь на уроке» Ярославль: Академия Холдинг, 2000 стр. 48
  • Рабинович В. А., Хавин З. Я. «Краткий химический справочник» Л.: Химия, 1977 стр. 148
  • Гауптман 3., Органическая химия, пер. с нем., М.: Химия, 1979, с. 332-40;
  • Грефе Ю., Общая органическая химия, пер. с англ., т. 2, М., 1982, с. 289—353;
  • Ремане X.,Kirk-Othmer encyclopedia, v. 9, N. Y., 1980, p. 381-92.

ru.wikipedia.org

формула. Диэтиловый эфир: физические и химические свойства :: SYL.ru

Сотни лет назад известному ученому того времени Луллию, которого после смерти стали называть алхимиком, удалось открыть незаменимый в настоящее время диэтиловый эфир. Формула, свойства, температура кипения, способы получения вещества будут подробно описаны в данной статье.

История

В 13 веке известный испанский ученый Раймонд Луллий открыл диэтиловый эфир. Свойства его были описаны в 1540 году не менее известным научным деятелем Парацельсом. В 1846-м эфир впервые попробовали использовать в качестве наркоза. Операция, проведенная американским врачом Д. Уорреном с применением паров этого вещества, прошла успешно. Изобретателями наркоза считают стоматолога У. Мортона и его наставника – врача и химика Ч. Джексона.

Способы получения эфира в 16 столетии описал Валериус Кордус – известный ботаник и фармацевт родом из Касселя. С начала 18 века спиртово-эфирная смесь использовалась в качестве успокаивающего средства – это было предложение Фридриха Гофмана. Петербуржский аптекарь Томас Ловиц в 1796 году получил чистый диэтиловый эфир, формула которого, кстати, имеет два варианта (об этом немного позже). А вот принцип действия упомянутого вещества на организм человека обнародовал английский физик М. Фарадей, после чего в 1818 году была опубликована даже научная статья, посвященная этой теме.

Характеристика

Что же называют простым эфиром? Это органическое соединение, молекулы которого состоят из двух углеводородных радикалов и атома кислорода. Наиболее важен простой, диэтиловый эфир, формула которого имеет следующий вид:

2Н5)2О или С4Н10О.

Он представляет собой бесцветную, прозрачную, очень подвижную летучую жидкость, имеющую своеобразный запах и жгучий вкус.

Под воздействием света, воздуха, тепла и влаги эфир способен разлагаться, образовывая при этом токсичные альдегиды, пероксиды и кетоны, которые раздражают дыхательные пути.

При температуре воды в 20 градусов растворяется на 6,5%. Хорошо смешивается с жирными и эфирными маслами, бензолом и спиртом, независимо от соотношения.

Сам эфир, впрочем, как и его пары, легко воспламеняется. В определенной пропорции с кислородом или же воздухом пары диэтилового эфира, используемые для наркоза, взрывоопасны.

Химические свойства

Для диэтилового эфира характерны все химические свойства простых эфиров. Итак, разберемся с этим вопросом подробнее. Это довольно инертное вещество. Основное отличие от сложных эфиров – отсутствие гидролиза, правда, есть и исключения. На холоде не взаимодействует с хлоридом фосфора, металлическим натрием и многими разбавленными минеральными кислотами. Несмотря на это, концентрированные кислоты (серная и йодоводородная) даже при низких температурах разлагают эти эфиры, а нагретый металлический натрий их расщепляет.

Эфир с неподеленными парами электронов взаимодействует с протоном сильной кислоты, в результате чего образуется неустойчивое оксониевое соединение:

- Ацидолиз. Серная и йодоводородная кислоты, а также FeCl3 в ангидриде уксусной кислоты способны расщеплять простые эфиры. Химическая реакция выглядит так: Ch4—Ch3—O—Ch3—Ch4 + HJ → Ch4—Ch3—OH + J—Ch3—Ch4.

- Реакция металлирования, получившая название реакции Шорыгина. Нагретый металлический натрий расщепляет диэтиловый эфир: C2H5–O–C2H5 + 2Na → C2H5ONa + C2H5Na

- Относительная химическая инертность не препятствует эфирам при хранении на воздухе образовывать перекиси, что зачастую приводит к взрывам в конце перегонки.

Диэтиловый эфир: физические свойства

Своеобразный запах, низкая температура кипения простых эфиров – свидетельство слабого межмолекулярного воздействия, а это говорит о низкой полярности и отсутствии предпосылок к образованию водородных связей. В отличие от спиртов эфирам присущи более сильные электронодонорные свойства, что подтверждается значением потенциалов ионизации. Усиление этих особенностей связано с положительным индуктивным эффектом группы атомов, получающихся из алканов при удалении атома водорода.

Температура кипения диэтилового эфира – 35,6 градуса по Цельсию (это гораздо ниже, чем у изомерных спиртов), а замерзания – 117 оС. Простые эфиры почти не смешиваются с водой. Объяснение этому довольно простое: они не способны образовывать водородные связи, поскольку их молекулы не имеют полярных связей. Плохо растворяется в воде и диэтиловый эфир, плотность которого по отношению к оксиду водорода составляет 0,714. Одной из особенностей рассматриваемого вещества является склонность к электризации. Вероятность возникновения разрядов статического электричества особо высока при переливании или сливе химсостава, в результате чего может произойти воспламенение. Пары эфира образуют с воздухом, который в 2,5 раза легче, взрывчатые смеси. Нижний предел взрываемости – 1,7%, а верхний – 49%. Работая с эфиром, не следует забывать, что его пары имеют свойство распространяться на большие расстояния без потерь способности к горению. Так что основная мера предосторожности – отсутствие вблизи открытого огня и прочих источников воспламенения.

Простой эфир – малоактивное соединение, в разы менее реакционноспособное по сравнению со спиртами. Замечательно растворяет большую часть органических веществ, благодаря чему используется в качестве растворителя. Исключением не является и диэтиловый эфир. Физические свойства, равно как и химические, позволяют применять его в медицине и на производстве.

Получение диэтилового эфира

Простые эфиры в природе не встречаются - их получают синтетическим путем. Под воздействием кислотных катализаторов на этиловый спирт при повышенной температуре получается диэтиловый эфир (формула указана выше). Проще всего получить это вещество посредством перегонки смеси, состоящей из серной кислоты и спирта. Для этого ее необходимо разогреть до 140-150 градусов по Цельсию. Нам понадобится этиловый спирт и серная кислота (в равных пропорциях), пипетки, пробирки и газоотводные трубки.

Итак, после того как оборудование и реактивы подготовлены, можно приступать к проведению опыта. В пробирку (она обязательно должна быть сухой) необходимо налить 2-3 мл смеси спирта и кислоты и медленно нагреть. Как только начнется кипение, горелка убирается, а в горячую смесь при помощи пипетки по стенке пробирки добавляется от 5 до 10 капель этилового спирта. Протекающая реакция выглядит следующим образом:

  • СН3—СН2—ОН (этилсерная кислота) + h3S04 СН3—СН2—OSO3H + Н2О;
  • Ch4—СН2—OSO3H + СН3—СН3—О;
  • СН3—СН2—О—СН2—СН3(диэтиловый эфир)+ Н2SO4.

Об образовании диэтилового эфира свидетельствует появившийся запах.

Использование в медицине

В качестве лекарственного средства общеанестезирующего действия медики используют диэтиловый эфир. Свойства этого вещества не позволяют применять его при операциях, где задействуются электроинструменты, поскольку оно легко воспламеняется, а при соединении с воздухом может взорваться. Диэтиловый эфир широко распространен в хирургии, где используется для ингаляционного наркоза. В стоматологии им обрабатывают зубные корневые каналы и кариозные места, подготавливая, таким образом, полость рта к пломбированию.

Диэтиловый эфир как топливо

Вещество обладает высоким цетановым числом (85-96), благодаря чему его можно использовать как стартовую жидкость для бензиновых и дизельных двигателей. Благодаря высокой изменчивости и низким температурам вспышки диэтиловый эфир применяют в качестве составляющей топливной смеси для образцовых дизельных двигателей. Получается, что данное вещество подобно этанолу.

Правильное хранение

Диэтиловый эфир рекомендуется хранить в бутылочках темного цвета (тщательно закупоренных) в прохладном месте, поскольку на свету, в тепле и под воздействием влаги он разлагается, в результате чего выделяются токсические вещества.

www.syl.ru

Формула Диэтилового эфира структурная химическая

Структурная формула

Истинная, эмпирическая, или брутто-формула: C4H10O

Химический состав Диэтилового эфира

Символ Элемент Атомный вес Число атомов Процент массы
C Углерод 12.011 4 64,8%
H Водород 1.008 10 13,6%
O Кислород 15.999 1 21,6%

Молекулярная масса: 74,123

Диэтиловый эфир (этиловый эфир, серный эфир). По химическим свойствам — типичный алифатический простой эфир. Широко используется в качестве растворителя. Впервые получен в Средние века.

Получают действием на этиловый спирт кислотных катализаторов при нагревании, например перегонкой смеси этилового спирта и серной кислоты при температуре порядка 140—150 °C. Также получается как побочный продукт в производстве этилового спирта гидратацией этилена в присутствии фосфорной кислоты или 96—98 % серной кислоты при 65—75 °С и давлении 2,5 МПа. Основная часть диэтилового эфира образуется на стадии гидролиза этилсульфатов (95—100 °C, 0,2 МПа)

Свойства

  • Бесцветная, прозрачная, очень подвижная, летучая жидкость со своеобразным запахом и жгучим вкусом
  • Легко воспламеняется, в том числе пары; в определённом соотношении с кислородом или воздухом пары эфира для наркоза взрывоопасны
  • Образующиеся пероксиды нестойки и взрывоопасны, они могут быть причиной самовоспламенения диэтилового эфира при хранении и взрыве при его перегонке «досуха»
  • Растворимость в воде 6,5 % при 20 °C. Образует азеотропную смесь с водой (т. кип. 34,15 °C; 98,74 % диэтилового эфира). Смешивается с этанолом, бензолом, эфирными и жирными маслами во всех соотношениях
  • Разлагается под действием света, тепла, воздуха и влаги с образованием токсичных альдегидов, пероксидов и кетонов, раздражающих дыхательные пути
По химическим свойствам диэтиловый эфир обладает всеми свойствами, характерными для простых эфиров, например, образует нестойкие оксониевые соли с сильными кислотами.

В медицине используется в качестве лекарственного средства общеанестезирующего действия, так как его влияние на нейронные мембраны и свойство «обездвиживать» ЦНС очень специфично и полностью обратимо. Применяется в хирургической практике для ингаляционного наркоза, а в стоматологической практике — местно, для обработки кариозных полостей и корневых каналов зуба при подготовке к пломбированию.

В технике применяется как растворитель нитратов целлюлозы в производстве бездымного пороха, природных и синтетических смол, алкалоидов.Применяется как экстрагент для разделения плутония и продуктов его деления при получении и переработке ядерного топлива, при выделении урана из руд. Так же применяется как компонент топлива в авиамодельных компрессионных двигателях и при запуске бензиновых двигателей внутреннего сгорания в суровых зимних условиях.

formula-info.ru

Диэтиловый эфир | Инструкция по применению лекарств, аналоги, отзывы

Описание действующего вещества Диэтиловый эфир / Aether diaethylicus.

Формула: C4h20O, химическое название: 1,1-окси-бис-этан.
Фармакологическая группа: нейротропные средства/ наркозные средства.
Фармакологическое действие: наркозное.

Фармакологические свойства

Диэтиловый эфир является лекарственным средством для ингаляционного наркоза. Диэтиловый эфир представляет собой прозрачную, бесцветную, очень подвижную, летучую жидкость со жгучим вкусом и своеобразным запахом. Эфир для наркоза содержит 96 — 98 % диэтилового эфира. Плотность эфира медицинского составляет 0,714 — 0,717, эфира для наркоза — 0,713 — 0,714, температура кипения — соответственно 34 — 36 и 34 — 35 градусов Цельсия. При испарении 1 мл эфира для наркоза образуется 230 мл пара, который имеет плотность — 2,6 и относительную молекулярную массу — 74. Диэтиловый эфир разлагается под действием тепла, света, влаги и воздуха с образованием токсичных кетонов, пероксидов, альдегидов, которые раздражают дыхательные пути. Растворимость диэтилового эфира в воде составляет 1 к 12. Диэтиловый эфир смешивается с бензолом, спиртом, жирными и эфирными маслами во всех соотношениях. Диэтиловый эфир легко воспламеняется, включая его пары. В определенном соотношении с воздухом, кислородом, динитрогена оксидом пары эфира для наркоза являются взрывоопасными.
Диэтиловый эфир неспецифически взаимодействует с мембранами нервных клеток, в основном с двуслойными липидными мембранами аксонов спинного, продолговатого и головного мозга, и обратимо изменяет их функции и ультраструктуру. Диэтиловый эфир угнетает центральную нервную систему: препятствует синаптической передаче возбуждения (преимущественно афферентной импульсации), функционально дезинтегрирует корково-подкорковые взаимодействия, при этом сохраняется активность бульбарных центров. Диэтиловый эфир оказывает наркотическое, мышечно-расслабляющее и анальгезирующее действие. При применении диэтилового эфира отчетливо развиваются выраженные классические стадии наркоза: анальгезия, возбуждение, хирургический наркоз с тремя уровнями (поверхностный, средний, глубокий) и характерными признаками — угнетение рефлекторных реакций, отсутствие всех видов чувствительности и сознания, расслабление скелетной мускулатуры. Диэтиловый эфир вызывает наркоз, который характеризуется выраженной стадией возбуждения. Наркоз наступает медленно и нередко сопровождается сильным возбуждением и двигательной активностью. Выход из наркоза также происходит медленно.
При премедикации и на фоне других неингаляционных или ингаляционных общих анестетиков классическая картина наркоза диэтилового эфира изменяется значимо.
На стадии анальгезии диэтиловый эфир снижает функциональную активность нейронов коры головного мозга, оказывает амнестическое действие.
В стадии возбуждения диэтиловый эфир угнетает кору головного мозга, выключает субординационные механизмы, которые контролируют состояние подкорковых структур (преимущественно среднего мозга). Увеличение активности подкорковых образований проявляется вариабельностью артериального давления, частоты пульса, дыхания, психомоторным возбуждением и другими признаками. У взрослых данная стадия выражена в большей степени, чем у детей, и выражена в меньшей степени (или отсутствует) при премедикации и базисном наркозе. Диэтиловый эфир раздражает слизистые оболочки, включая ротовой полости, вызывает гиперсаливацию (усиливает секрецию слюнных желез). Через рецепторные зоны гортанного, тройничного, блуждающего нервов диэтиловый эфир увеличивает бронхиальную секрецию, вызывает ларингоспазм, кашель, спазм бронхов (который сменяется расширением бронхов при глубоком наркозе), гипертензию, расстройства деятельности сердца (брадикардия или тахикардия, остано

listel.ru

Диэтиловый эфир. Мини-справочник по химическим веществам (3340 веществ)


Алф. указатель: 1-9 A-Z А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Щ Э Я



Синонимы:

серный эфир
этиловый эфир
этоксиэтан

Внешний вид:

бесцветн. жидкость

Кристаллические модификации, цвет растворов и паров:

В твердом виде - ромбические кристаллы.

Брутто-формула (система Хилла): C4H10O

Формула в виде текста: C2H5OC2H5

Молекулярная масса (в а.е.м.): 74,12

Температура плавления (в °C): -116,3

Температура кипения (в °C): 35,6

Растворимость (в г/100 г или характеристика):

ацетон: хорошо растворим
бензол: хорошо растворим
вода: 6,5 (20°C)
лигроин: хорошо растворим
хлороформ: хорошо растворим
этанол: хорошо растворим

Дополнительное описание:

Порог восприятия запаха в воздухе (мг/л) = 0,001

Метод получения 1.

(лабораторный синтез)
Источник информации: "Препаративная органическая химия" М. 1959 стр. 342

В круглодонную широкогорлую колбу емкостью 750 мл помещают 150 мл этилового спирта, затем порциями добавляют, при перемешивании и охлаждении, 150 мл серной кислоты (d=l,84). Колбу закрывают пробкой (резиновые не рекомендуются), сквозь которую пропущены капельная воронка, термометр и трубка, соединяющая колбу с вертикально поставленным спиральным холодильником.

Приемником служит колба Бунзена, на боковой отвод которой надета каучуковая трубка, отводящая пары эфира в раковину водопровода. Сборник охлаждают водой со льдом. Ртутный шарик термометра и трубка капельной воронки должны быть погружены в жидкость (но не глубоко).

В капельную воронку, с хорошо смазанным краном, вливают 300 мл этилового спирта. Содержимое колбы нагревают на горелке с предохранительной сеткой. Когда температура достигнет 140°, к смеси начинают по каплям, приливать спирт с такой скоростью, чтобы, несмотря на начавшуюся отгонку эфира, уровень жидкости в колбе оставался постоянным. Температура не должна превышать 145° (иначе образуется этилен). По окончании приливания спирта смесь нагревают еще 5 минут, после чего горелку гасят.

Дистиллят, содержащий, кроме эфира, воду, спирт и сернистую кислоту, дважды промывают в делительной воронке 100 мл холодного 5%-ного раствора едкого натра. Эфирный слой после отделения дважды промывают 50%-ным раствором хлористого кальция, взятым в количестве, равном половине объема дистиллята.

Тщательно отделенный эфирный слой переливают в сухую склянку и сушат хлористым кальцием (не менее 30 г) в течение 4—5 часов. Высушенный эфир отфильтровывают от хлористого кальция и перегоняют с дефлегматором на водяной бане, собирая фракцию, кипящую при 33— 38°.

Выход - около 135 г (66% от теоретического). Все работы с эфиром следует проводить вдали от огня.

Метод очистки или выделения из смесей 1.

Источник информации: Гитис С.С., Глаз А.И., Иванов А.В. "Практикум по органической химии: Органический синтез" М.: Высшая школа, 1991 стр. 47

Удалить пероксиды можно действием щелочей или восстановителей — сульфита натрия или соли железа (II). В первом случае эфир встряхивают с порошкообразным гидроксидом калия. Восстановление осуществляют насыщенным на холоду и разбавленным затем в три раза водой раствором сульфита натрия или концентрированным подкисленным раствором соли железа (II). Очистку ведут до тех пор, пока проба перестанет давать реакцию на перокснды. На 1 л эфира берут около 70 г щелочи, 70... 75 мл раствора сульфита натрия или 10...20 мл концентрированного раствора соли железа (11), разбавленного 100 мл воды. Исходный раствор соли железа готовят из 60 г кристаллического сульфата железа (II), 6 мл концентрированной серной кислоты и 110 мл воды, либо из 100 г хлорида железа (II), 42 мл концентрированной соляной кислоты и 85 мл воды.

Метод очистки или выделения из смесей 2.

Источник информации: Гитис С.С., Глаз А.И., Иванов А.В. "Практикум по органической химии: Органический синтез" М.: Высшая школа, 1991 стр. 47-48

Очищенный от пероксидов эфир для удаления примеси этилового спирта промывают водой, а затем насыщенным на холоду раствором хлорида кальция. Промытый эфир переливают в склянку, закрывающуюся корковой пробкой, вносят в нее 150 г безводного хлорида кальция и оставляют стоять не менее чем на сутки, время от времени перемешивая смесь. Затем эфир фильтруют через большой складчатый фильтр в чистую, сухую склянку, следя за тем, чтобы все горелки в радиусе 3 м были выключены. В эфир вносят тонко нарезанные кусочки натрия, очищенного от оксидов, и закрывают корковой пробкой с хлоркальциевой трубкой. Если водород больше не выделяется и поверхность свежих кусочков натрия остается блестящей, то склянку закрывают хорошей корковой пробкой и ставят в темное место. Если поверхность натрня сильно изменилась, необходимо отфильтровать эфир в другую сухую темную склянку и повторить обработку натрием. Иногда эфир дополнительно перегоняют над натрием со всеми предосторожностями, используя предварительно нагретую воздушную баню.

Природные и антропогенные источники:

Выделяется в небольшой концентрации гречихой при цветении.

Плотность:

0,7135 (20°C, г/см3)
0,70778 (25°C, г/см3)

Показатель преломления (для D-линии натрия):

1,3526 (20°C)

Давление паров (в мм.рт.ст.):

1 (-74,3°C)
10 (-48,1°C)
40 (-27,7°C)
200 (2,2°C)
400 (17°C)

Диэлектрическая проницаемость:

4,3 (25°C)

Дипольный момент молекулы (в дебаях):

1,15 (20°C)

Динамическая вязкость жидкостей и газов (в мПа·с):

0,242 (20°C)

Поверхностное натяжение (в мН/м):

17,01 (20°C)

Стандартная мольная теплоемкость Cp (298 К, Дж/моль·K):

172 (ж)

Энтальпия кипения ΔHкип (кДж/моль):

26,6

Температура вспышки в воздухе (°C):

-41

Температура самовоспламенения на воздухе (°C):

164

Теплота сгорания Qp(кДж/моль):

2726,7

Критическая температура (в °C):

193,4

Критическое давление (в МПа):

3,61

Дополнительная информация:

Входит в список IV (прекурсоры) наркотических и психотропных веществ.

    Источники информации:

  1. Бабаян Э.А., Гаевский А.В., Бардин Е.В. "Правовые аспекты оборота наркотических, психотропных, сильнодействующих, ядовитых веществ и прекурсоров" М.: МЦФЭР, 2000 стр. 148
  2. Гурвич Я.А. "Справочник молодого аппаратчика-химика" М.:Химия, 1991 стр. 229
  3. Девяткин В.В., Ляхова Ю.М. "Химия для любознательных, или о чем не узнаешь на уроке" Ярославль:Академия Холдинг, 2000 стр. 48
  4. Рабинович В.А., Хавин З.Я. "Краткий химический справочник" Л.: Химия, 1977 стр. 148

Алф. указатель: 1-9 A-Z А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Щ Э Я


Еще по теме:

www.xumuk.ru

Диэтиловый эфир — Википедия

Материал из Википедии — свободной энциклопедии

Диэтиловый эфир
Общие
Систематическое
наименование
1,1-Окси-бис-этан
Хим. формула C4H10O
Физические свойства
Молярная масса 74,12 г/моль
Плотность 0,714 г/см³
Энергия ионизации 9,53 ± 0,01 эВ[1]
Термические свойства
Т. плав. -116,3 °C
Т. кип. 34,65 °C
193,4 °C
Т. всп. −49 ± 1 °F[1]
Пр. взрв. 1,9 ± 0,1 об.%[1]
Давление пара 440 ± 1 мм рт.ст.[1]
Классификация
Рег. номер CAS 60-29-7
PubChem 3283
Рег. номер EINECS 200-467-2
SMILES
InChI
RTECS KI5775000
ChEBI 35702
Номер ООН 1155
ChemSpider 3168
Безопасность
NFPA 704
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.
Эфир для наркоза в бутылке, СССР, 1980-е годы

Диэтиловый эфир (этиловый эфир, серный эфир, этоксиэтан). По химическим свойствам — типичный алифатический простой эфир. Широко используется в качестве растворителя. Впервые получен в Средние века.

История

Возможно, что впервые диэтиловый эфир был получен в IX веке алхимиком Джабир ибн Хайяном[2] либо алхимиком Раймундом Луллием в 1275 году[2][3]. Достоверно известно, что он был синтезирован в 1540 году Валерием Кордусом, который назвал его «сладким купоросным маслом» (лат. oleum dulce vitrioli), поскольку получил его перегонкой смеси этилового спирта и серной кислоты, которая тогда называлась «купоросным маслом»[2]. Кордус также отметил его анестезирующие свойства. В 1680 г. Роберт Бойль вторично синтезировал эфир. Затем, в 1704 г. Исаак Ньютон открыл эфир в третий раз, в поисках синтеза искусственного золота.[4]

Название «эфир» было дано этому веществу в 1729 году Фробениусом[en][5].

В 1794 г. эфир был испытан для вдыханий с целью уменьшения болей, а в 1795 г. Беддос создал Медицинский пневматический институт для лечения различных легочных заболеваний газами. Такие газы тогда называли "искусственным воздухом".[6]

Синтез

Получают действием на этиловый спирт кислотных катализаторов при нагревании, например, перегонкой смеси этилового спирта и серной кислоты при температуре порядка 140—150 °C. Также получается как побочный продукт в производстве этилового спирта гидратацией этилена в присутствии фосфорной кислоты или 96—98 % серной кислоты при 65—75 °С и давлении 2,5 МПа. Основная часть диэтилового эфира образуется на стадии гидролиза этилсульфатов (95—100 °C, 0,2 МПа)

Свойства

  • Бесцветная, прозрачная, очень подвижная, летучая жидкость со своеобразным запахом и жгучим вкусом.
  • Растворимость в воде 6,5 % при 20 °C. Образует азеотропную смесь с водой (т. кип. 34,15 °C; 98,74 % диэтилового эфира). Смешивается с этанолом, бензолом, эфирными и жирными маслами во всех соотношениях.
  • Легко воспламеняется, в том числе пары; в определённом соотношении с кислородом или воздухом пары эфира для наркоза взрывоопасны.
  • Разлагается под действием света, тепла, воздуха и влаги с образованием токсичных альдегидов, пероксидов и кетонов, раздражающих дыхательные пути.
  • Образующиеся пероксиды нестойки и взрывоопасны, они могут быть причиной самовоспламенения диэтилового эфира при хранении и взрыве при его перегонке «досуха»

По химическим свойствам диэтиловый эфир обладает всеми свойствами, характерными для простых эфиров, например, образует нестойкие оксониевые соли с сильными кислотами:

(C2H5)2O+HBr→[(C2H5)2OH]+Br−{\displaystyle {\mathsf {(C_{2}H_{5})_{2}O+HBr\rightarrow [(C_{2}H_{5})_{2}OH]^{+}Br^{-}}}}

Образует сравнительно стабильные комплексные соединения с кислотами Льюиса: (C2H5)2O·BF3

Применение

Фармакология

В медицине используется в качестве лекарственного средства общеанестезирующего действия, так как его влияние на нейронные мембраны и свойство «обездвиживать» ЦНС очень специфично и полностью обратимо. Применяется в хирургической практике для ингаляционного наркоза, а в стоматологической практике — местно, для обработки кариозных полостей и корневых каналов зуба при подготовке к пломбированию.

В связи с медленным разложением диэтилового эфира, должны строго выдерживаться установленные сроки хранения. Для наркоза можно применять эфир только из склянок, открытых непосредственно перед операцией. По истечении каждых 6 месяцев хранения эфир для наркоза проверяют на соответствие требованиям. Использование технического эфира в этих целях не допускается.

Выдающийся отечественный хирург Н.И. Пирогов, первым в истории медицины, начал оперировать раненых с эфирным обезболиванием в полевых условиях, проведя около десяти тысяч операций под эфирным наркозом.

Техника

Диэтиловый эфир — аэрозоль для быстрого запуска.
Инструкция утверждает, что возможен запуск при температуре −55 °F (−48,3 °C)

В СССР выпускалась пусковая жидкость «Арктика», небольшое количество заливалось во впускной коллектор через карбюратор при снятом воздушном фильтре. Для армии выпускался эфир в алюминиевой запечатанной гильзе, перед использованием гильза протыкалась штык-ножом или отвёрткой. За рубежом выпускается «жидкость для запуска в холодные дни» в аэрозольном баллоне. Состав: диэтиловый эфир, индустриальное масло, пропеллент.

Механизм запуска ДВС в этом случае по большей мере компрессионный: смесь эфира с воздухом воспламеняется от сжатия уже при степени сжатия порядка 5-6. Потерявшие компрессию по разным причинам двигатели могут делать несколько оборотов на эфире, но на бензине, тем не менее, не работают.

Примечания

  1. 1 2 3 4 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0277.html
  2. 1 2 3 Toski, A; Bacon, DR; Calverley, RK. The history of Anesthesiology // Clinical Anesthesia / Barash, Paul G; Cullen, Bruce F; Stoelting, Robert K.. — 4th ed. — Lippincott Williams & Wilkins, 2001. — P. 3. — ISBN 978-0-7817-2268-1.
  3. Hademenos, George J.; Murphree, Shaun; Zahler, Kathy; Warner, Jennifer M. McGraw-Hill's PCAT. — McGraw-Hill. — P. 39. — ISBN 978-0-07-160045-3.
  4. П.Ю.Столяренко История обезболивания в стоматологии (часть 1)
  5. ↑ Dr. Frobenius (1729) "An account of a spiritus vini æthereus, together with several experiments tried therewith, " (недоступная ссылка) Philosophical Transactions of the Royal Society (London), 36 : 283—289.
  6. П.Ю.Столяренко История обезболивания в стоматологии (часть 1)

Литература

  • Бабаян Э. А., Гаевский А. В., Бардин Е. В. «Правовые аспекты оборота наркотических, психотропных, сильнодействующих, ядовитых веществ и прекурсоров» М.: МЦФЭР, 2000 стр. 148
  • Гурвич Я. А. «Справочник молодого аппаратчика-химика» М.: Химия, 1991 стр. 229
  • Девяткин В. В., Ляхова Ю. М. «Химия для любознательных, или о чём не узнаешь на уроке» Ярославль: Академия Холдинг, 2000 стр. 48
  • Рабинович В. А., Хавин З. Я. «Краткий химический справочник» Л.: Химия, 1977 стр. 148
  • Гауптман 3., Органическая химия, пер. с нем., М.: Химия, 1979, с. 332-40;
  • Грефе Ю., Общая органическая химия, пер. с англ., т. 2, М., 1982, с. 289—353;
  • Ремане X.,Kirk-Othmer encyclopedia, v. 9, N. Y., 1980, p. 381-92.

wikipedia.green

Диэтиловый эфир — Википедия. Что такое Диэтиловый эфир

Диэтиловый эфир
Общие
Систематическое
наименование
1,1-Окси-бис-этан
Хим. формула C4H10O
Физические свойства
Молярная масса 74,12 г/моль
Плотность 0,714 г/см³
Энергия ионизации 9,53 ± 0,01 эВ[1]
Термические свойства
Т. плав. -116,3 °C
Т. кип. 34,65 °C
193,4 °C
Т. всп. −49 ± 1 °F[1]
Пр. взрв. 1,9 ± 0,1 об.%[1]
Давление пара 440 ± 1 мм рт.ст.[1]
Классификация
Рег. номер CAS 60-29-7
PubChem 3283
Рег. номер EINECS 200-467-2
SMILES
InChI
RTECS KI5775000
ChEBI 35702
Номер ООН 1155
ChemSpider 3168
Безопасность
NFPA 704
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.
Эфир для наркоза в бутылке, СССР, 1980-е годы

Диэтиловый эфир (этиловый эфир, серный эфир, этоксиэтан). По химическим свойствам — типичный алифатический простой эфир. Широко используется в качестве растворителя. Впервые получен в Средние века.

История

Возможно, что впервые диэтиловый эфир был получен в IX веке алхимиком Джабир ибн Хайяном[2] либо алхимиком Раймундом Луллием в 1275 году[2][3]. Достоверно известно, что он был синтезирован в 1540 году Валерием Кордусом, который назвал его «сладким купоросным маслом» (лат. oleum dulce vitrioli), поскольку получил его перегонкой смеси этилового спирта и серной кислоты, которая тогда называлась «купоросным маслом»[2]. Кордус также отметил его анестезирующие свойства. В 1680 г. Роберт Бойль вторично синтезировал эфир. Затем, в 1704 г. Исаак Ньютон открыл эфир в третий раз, в поисках синтеза искусственного золота.[4]

Название «эфир» было дано этому веществу в 1729 году Фробениусом[en][5].

В 1794 г. эфир был испытан для вдыханий с целью уменьшения болей, а в 1795 г. Беддос создал Медицинский пневматический институт для лечения различных легочных заболеваний газами. Такие газы тогда называли "искусственным воздухом".[6]

Синтез

Получают действием на этиловый спирт кислотных катализаторов при нагревании, например, перегонкой смеси этилового спирта и серной кислоты при температуре порядка 140—150 °C. Также получается как побочный продукт в производстве этилового спирта гидратацией этилена в присутствии фосфорной кислоты или 96—98 % серной кислоты при 65—75 °С и давлении 2,5 МПа. Основная часть диэтилового эфира образуется на стадии гидролиза этилсульфатов (95—100 °C, 0,2 МПа)

Свойства

  • Бесцветная, прозрачная, очень подвижная, летучая жидкость со своеобразным запахом и жгучим вкусом.
  • Растворимость в воде 6,5 % при 20 °C. Образует азеотропную смесь с водой (т. кип. 34,15 °C; 98,74 % диэтилового эфира). Смешивается с этанолом, бензолом, эфирными и жирными маслами во всех соотношениях.
  • Легко воспламеняется, в том числе пары; в определённом соотношении с кислородом или воздухом пары эфира для наркоза взрывоопасны.
  • Разлагается под действием света, тепла, воздуха и влаги с образованием токсичных альдегидов, пероксидов и кетонов, раздражающих дыхательные пути.
  • Образующиеся пероксиды нестойки и взрывоопасны, они могут быть причиной самовоспламенения диэтилового эфира при хранении и взрыве при его перегонке «досуха»

По химическим свойствам диэтиловый эфир обладает всеми свойствами, характерными для простых эфиров, например, образует нестойкие оксониевые соли с сильными кислотами:

(C2H5)2O+HBr→[(C2H5)2OH]+Br−{\displaystyle {\mathsf {(C_{2}H_{5})_{2}O+HBr\rightarrow [(C_{2}H_{5})_{2}OH]^{+}Br^{-}}}}

Образует сравнительно стабильные комплексные соединения с кислотами Льюиса: (C2H5)2O·BF3

Применение

Фармакология

В медицине используется в качестве лекарственного средства общеанестезирующего действия, так как его влияние на нейронные мембраны и свойство «обездвиживать» ЦНС очень специфично и полностью обратимо. Применяется в хирургической практике для ингаляционного наркоза, а в стоматологической практике — местно, для обработки кариозных полостей и корневых каналов зуба при подготовке к пломбированию.

В связи с медленным разложением диэтилового эфира, должны строго выдерживаться установленные сроки хранения. Для наркоза можно применять эфир только из склянок, открытых непосредственно перед операцией. По истечении каждых 6 месяцев хранения эфир для наркоза проверяют на соответствие требованиям. Использование технического эфира в этих целях не допускается.

Выдающийся отечественный хирург Н.И. Пирогов, первым в истории медицины, начал оперировать раненых с эфирным обезболиванием в полевых условиях, проведя около десяти тысяч операций под эфирным наркозом.

Техника

Диэтиловый эфир — аэрозоль для быстрого запуска.
Инструкция утверждает, что возможен запуск при температуре −55 °F (−48,3 °C)

В СССР выпускалась пусковая жидкость «Арктика», небольшое количество заливалось во впускной коллектор через карбюратор при снятом воздушном фильтре. Для армии выпускался эфир в алюминиевой запечатанной гильзе, перед использованием гильза протыкалась штык-ножом или отвёрткой. За рубежом выпускается «жидкость для запуска в холодные дни» в аэрозольном баллоне. Состав: диэтиловый эфир, индустриальное масло, пропеллент.

Механизм запуска ДВС в этом случае по большей мере компрессионный: смесь эфира с воздухом воспламеняется от сжатия уже при степени сжатия порядка 5-6. Потерявшие компрессию по разным причинам двигатели могут делать несколько оборотов на эфире, но на бензине, тем не менее, не работают.

Примечания

  1. 1 2 3 4 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0277.html
  2. 1 2 3 Toski, A; Bacon, DR; Calverley, RK. The history of Anesthesiology // Clinical Anesthesia / Barash, Paul G; Cullen, Bruce F; Stoelting, Robert K.. — 4th ed. — Lippincott Williams & Wilkins, 2001. — P. 3. — ISBN 978-0-7817-2268-1.
  3. Hademenos, George J.; Murphree, Shaun; Zahler, Kathy; Warner, Jennifer M. McGraw-Hill's PCAT. — McGraw-Hill. — P. 39. — ISBN 978-0-07-160045-3.
  4. П.Ю.Столяренко История обезболивания в стоматологии (часть 1)
  5. ↑ Dr. Frobenius (1729) "An account of a spiritus vini æthereus, together with several experiments tried therewith, " (недоступная ссылка) Philosophical Transactions of the Royal Society (London), 36 : 283—289.
  6. П.Ю.Столяренко История обезболивания в стоматологии (часть 1)

Литература

  • Бабаян Э. А., Гаевский А. В., Бардин Е. В. «Правовые аспекты оборота наркотических, психотропных, сильнодействующих, ядовитых веществ и прекурсоров» М.: МЦФЭР, 2000 стр. 148
  • Гурвич Я. А. «Справочник молодого аппаратчика-химика» М.: Химия, 1991 стр. 229
  • Девяткин В. В., Ляхова Ю. М. «Химия для любознательных, или о чём не узнаешь на уроке» Ярославль: Академия Холдинг, 2000 стр. 48
  • Рабинович В. А., Хавин З. Я. «Краткий химический справочник» Л.: Химия, 1977 стр. 148
  • Гауптман 3., Органическая химия, пер. с нем., М.: Химия, 1979, с. 332-40;
  • Грефе Ю., Общая органическая химия, пер. с англ., т. 2, М., 1982, с. 289—353;
  • Ремане X.,Kirk-Othmer encyclopedia, v. 9, N. Y., 1980, p. 381-92.

wiki.sc

Диэтиловый эфир - Вики

Диэтиловый эфир

({{{картинка}}})
({{{картинка3D}}})
Общие
Систематическое
наименование
Этоксиэтан
Хим. формула C4H10O
Физические свойства
Состояние жидкость
Молярная масса 74,12 г/моль
Плотность 0,714 г/см³
Энергия ионизации 9,53 ± 0,01 эВ[1]
Термические свойства
Температура
 • плавления -116,3 °C
 • кипения 34,65 °C
 • разложения 193,4 °C
 • вспышки −49 ± 1 °F[1]
Пределы взрываемости 1,9 ± 0,1 об.%[1]
Давление пара 440 ± 1 мм рт.ст.[1]
Химические свойства
Растворимость
 • в воде (для 20 °С) 6,5 г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS 60-29-7
PubChem 3283
Рег. номер EINECS 200-467-2
SMILES
InChI
RTECS KI5775000
ChEBI 35702
Номер ООН 1155
ChemSpider 3168
Безопасность
Пиктограммы ECB

ru.wikiredia.com

Эфир диэтиловый - это... Что такое Эфир диэтиловый?

Эфи́р диэти́ловый (лат. Aether medicinalis, Аеther pro narcosi, англ. Diethyl ether, код CAS 60-29-7, брутто-формула C4H10O) — лекарственное средство общеанестезирующего действия.

Применяют в хирургической практике для ингаляционного наркоза и в стоматологической практике — местно, для обработки кариозных полостей и корневых каналов зуба при подготовке к пломбированию.

Физические свойства

Бесцветная, прозрачная, весьма подвижная, летучая, легковоспламеняющаяся жидкость со своеобразным запахом и жгучим вкусом. Эфир для наркоза содержит 96—98 % диэтилового эфира. Плотность эфира для наркоза 0,713—0,714; эфира медицинского 0,714—0,717; температура кипения 34—35°C и 34—36°C соответственно. При испарении 1 мл эфира для наркоза образуется 230 мл пара, имеющего плотность 2,6 и относительную молекулярную массу 74. Разлагается под действием света, тепла, воздуха и влаги с образованием токсичных альдегидов, пероксидов и кетонов, раздражающих дыхательные пути. Растворимость в воде 1:12. Смешивается со спиртом, бензолом, эфирными и жирными маслами во всех соотношениях. Легко воспламеняется (воспламенение иногда возможно даже при контакте со спиралью закрытых электронагревателей), пары эфира в определенном соотношении с кислородом, воздухом и закисью азота взрывоопасны.[3]

Фармакологическое действие

Средство для ингаляционной общей анестезии, оказывает анальгезирующее и миорелаксирующее действие, обладает большой широтой терапевтического действия. Общая анестезия при применении эфира относительно безопасна, легко управляема. Скелетная мускулатура хорошо расслабляется. Оказывает прямое отрицательное инотропное действие (снижение сократимости миокарда компенсируется повышением концентрации катехоламинов в крови). Вызывает временное (до 24 ч) снижение функции печени и почек, снижает перистальтику кишечника (стимуляция симпатоадреналовой системы), уменьшает ОЦК и плазмы (примерно на 10%). В отличие от фторотана, трихлорэтилена и циклопропана эфир не повышает чувствительность миокарда к эпинефрину и норэпинефрину.

Период вводной анестезии продолжителен (12-20 мин). Пробуждение наступает через 20-40 мин после прекращения подачи эфира, а полностью угнетение сознания проходит через несколько часов.[1]

Фармакокинетика

При ингаляционном введении эфир всасывается в кровь и проникает в головной мозг. Относительно низкая растворимость эфира в крови обусловливает постепенное нарастание его концентрации в альвеолах в начальной стадии анестезии и постепенное снижение при прекращении его поступления в организм. Почти весь эфир выводится из организма в неизмененном виде через дыхательные пути (незначительная часть выводится почками). Запах эфира в выдыхаемом воздухе может сохраняться в течение более 24 ч.[1]

Применение

Показания

Ингаляционная общая анестезия по открытой (капельно), полуоткрытой, полузакрытой и закрытой системам (в основном при кратковременных хирургических вмешательствах).

Поддержание общей анестезии при проведении комбинированной общей анестезии с применением психоактивных ЛС и периферических миорелаксантов.

Противопоказания

Гиперчувствительность, острые заболевания дыхательных путей, внутричерепная гипертензия, артериальная гипертензия; ХСН, печеночная и/или почечная недостаточность, кахексия, сахарный диабет, ацидоз.

Необходимость проведения в ходе хирургического вмешательства электрокоагуляции или использования электроножа.

Побочное действие

Кашель, психомоторное возбуждение, повышение АД, тахикардия, гиперсекреция бронхиальных желез; тошнота и рвота.

В послеоперационном периоде - рвота, угнетение дыхательного центра; бронхопневмония, бронхит, ларингит, трахеит, отек легких (токсического генеза), парез кишечника, снижение секреции желчи, метаболический ацидоз, снижение клубочковой фильтрации и диуреза.[1]

Режим дозирования

При полуоткрытой системе: 2-4 об.% эфира во вдыхаемой смеси поддерживают анальгезию и выключение сознания, 5-8% - поверхностная общая анестезия, 10-12% - глубокая общая анестезия. Для усыпления больного могут потребоваться концентрации до 20-25%.

Передозировка

Симптомы: при острой ингаляционной интоксикации - головная боль, тошнота, боль в пояснице, возбуждение, неадекватное поведение; затем - астения, сонливость, потеря сознания. Дыхание редкое и поверхностное, цианоз, акроцианоз, тахикардия, нитевидный пульс, выраженный мидриаз, снижение АД, остановка сердца.

При хронической интоксикации - снижение аппетита, тошнота (редко рвота), запоры, апатия, бледность кожных покровов, головная боль, головокружение, непереносимость этанола.

Лечение. Немедленное прекращение подачи эфира, удаление пострадавшего из зоны действия токсичного соединения на свежий воздух или в хорошо проветриваемое помещение. Ингаляции увлажнённого кислорода, щелочные масляные ингаляции, при упорном кашле - этилморфин, кодеин. В/в вводят 20-30 мл 40% раствора декстрозы с 5 мл 5% раствора аскорбиновой кислоты, аналептики, при необходимости - седативные ЛС. При угнетении дыхания - ИВЛ (нужно учитывать возможность развития токсического отека легких), при остановке сердца - непрямой массаж сердца.

При случайном попадании эфира в ЖКТ - вызывать рвоту, промыть желудок (8-10 л воды или 2% раствора натрия гидрокарбоната), дать выпить мелкоистолченный активированный уголь (2-3 ст.ложки), после чего вызвать повторную рвоту, а через 10-15 мин дать солевое слабительное. В дальнейшем - симптоматическое лечение.

Взаимодействие

Усиливает действие недеполяризующих миорелаксантов, анксиолитиков, антипсихотических, седативных и снотворных ЛС.

Минимальная альвеолярная концентрация снижается при одновременном применении динитроген оксида.[1]

Особые указания

Эфир для наркоза должен применяться только персоналом, обученным для проведения общей анестезии.

Ингаляционная эфирная общая анестезия должна не проводиться глубже III (1-2) уровня хирургической стадии.

При подаче больших концентраций эфира (10-25%) в период вводной общей анестезии вследствие раздражающего влияния могут появиться раздражение слизистых оболочек дыхательных путей, ларингоспазм и слюнотечение (в настоящее время вводную эфирную анестезию применяют редко).

Для уменьшения вызываемых рефлекторных реакций и снижения гиперсекреции предварительно вводят атропин.

Пары эфира легко воспламеняются; с кислородом, воздухом, динитроген оксидом образуют в определенных концентрациях взрывоопасные смеси.

Предельно допустимая концентрация паров эфира в воздухе рабочей зоны равна 300 мг/куб.м.

При проведении общей эфирной анестезии по закрытой системе необходимо соблюдать меры, предупреждающие возможность взрыва.

С целью уменьшения возбуждения эфирную общую анестезию часто применяют после вводной анестезии барбитуратами. Иногда начинают введение в анестезию с помощью динитроген оксида, а эфир используют для поддержания общей анестезии.

Применение миорелаксантов позволяет усилить расслабление мускулатуры и значительно уменьшить количество необходимого для анестезии эфира - до 2-4 об.% (для поддержания общей анестезии при полуоткрытой системе).

Миорелаксирующее действие эфира не устраняется антихолинэстеразными ЛС.

Для общей анестезии можно применять эфир только из склянок, открытых непосредственно перед операцией (при воздействии света, воздуха, повышенной температуры и влаги в эфире образуются вредные продукты - перекиси, альдегиды, кетоны, вызывающие сильное раздражение дыхательных путей).

Частое вдыхание паров эфира вызывает лекарственную зависимость.[1]

Формы выпуска

Одной из разновидностей эфира для наркоза является стабилизированный эфир (лат. Аеthеr pro nаrсоsi stаbilisatum). Добавление стабилизатора (антиоксиданта) удлиняет срок годности препарата. Выпускается в герметично укупоренных склянках оранжевого стекла по 100 и 150 мл с подложенной под пробку металлической фольгой. По истечении каждых 6 месяцев хранения эфир для наркоза проверяют на соответствие требованиям Государственной фармакопеи.

Помимо эфира для наркоза выпускается также медицинский эфир (лат. Аеthеr medicinalis). Этот препарат менее очищен, чем предыдущий, и для наркоза непригоден. Применяют местно в стоматологической практике, наружно (для растираний), а также для приготовления настоек, экстрактов. Иногда назначают внутрь при рвоте. Высшие дозы для взрослых внутрь: разовая — 0,33 мл (20 капель), суточная — 1 мл (60 капель).

Хранение

Список Б. Хранить в защищённом от света, прохладном месте, вдали от источников огня.

Примечания

dic.academic.ru

Диэтиловый эфир - это... Что такое Диэтиловый эфир?

Диэтиловый эфир (этиловый эфир, серный эфир). По химическим свойствам — типичный алифатический простой эфир.

Свойства

  • Бесцветная, прозрачная, очень подвижная, летучая жидкость со своеобразным запахом и жгучим вкусом.
  • Разлагается под действием света, тепла, воздуха и влаги с образованием токсичных альдегидов, пероксидов и кетонов, раздражающих дыхательные пути.
  • Растворимость в воде 6,5 % при 20 °C. Образует азеотропную смесь с водой (т. кип. 34,15 °C; 98,74 % диэтилового эфира). Смешивается со спиртом, бензолом, эфирными и жирными маслами во всех соотношениях.
  • Легко воспламеняется, в том числе пары; в определённом соотношении с кислородом или воздухом пары эфира для наркоза взрывоопасны.

Синтез

Впервые получен в XIII веке алхимиком Луллием.

Получают действием на этиловый спирт кислотных катализаторов при нагревании, например перегонкой смеси этилового спирта и H2SO4 при температуре порядка 140—150 °C.

Применение

Фармакология

В медицине используется в качестве лекарственного средства общеанестезирующего действия и применяется в хирургической практике для ингаляционного наркоза, а в стоматологической практике — местно, для обработки кариозных полостей и корневых каналов зуба при подготовке к пломбированию.

Техника

Диэтиловый эфир — аэрозоль для быстрого запуска.
Инструкция утверждает, что возможен запуск при температуре — 55 °F

В СССР выпускалась пусковая жидкость «Арктика», небольшое количество заливалось во впускной коллектор через карбюратор при снятом воздушном фильтре. За рубежом выпускается «жидкость для запуска в холодные дни» в аэрозольном баллоне. Состав: диэтиловый эфир, индустриальное масло, пропеллент.

Литература

  • Бабаян Э. А., Гаевский А. В., Бардин Е. В. «Правовые аспекты оборота наркотических, психотропных, сильнодействующих, ядовитых веществ и прекурсоров» М.: МЦФЭР, 2000 стр. 148
  • Гурвич Я. А. «Справочник молодого аппаратчика-химика» М.:Химия, 1991 стр. 229
  • Девяткин В. В., Ляхова Ю. М. «Химия для любознательных, или о чем не узнаешь на уроке» Ярославль: Академия Холдинг, 2000 стр. 48
  • Рабинович В. А., Хавин З. Я. «Краткий химический справочник» Л.: Химия, 1977 стр. 148
  • Гауптман 3., Органическая химия, пер. с нем., М., 1979, с. 332-40;
  • Грефе Ю.,Общая органическая химия, пер. с англ., т. 2, М., 1982, с. 289—353;
  • Ремане X.,Kirk-Othmer encyclopedia, v. 9, N. Y., 1980, p. 381-92.

dic.academic.ru

Диэтиловый эфир — Википедия (с комментариями)

Материал из Википедии — свободной энциклопедии

Диэтиловый эфир (этиловый эфир, серный эфир). По химическим свойствам — типичный алифатический простой эфир. Широко используется в качестве растворителя. Впервые получен в Средние века.

История

Возможно, что впервые диэтиловый эфир был получен в IX веке алхимиком Джабир ибн Хайяном[1] либо алхимиком Раймундом Луллием в 1275 году[1][2]. Достоверно известно, что он был синтезирован в 1540 году Валерием Кордусом, который назвал его «сладким купоросным маслом» (лат. oleum dulce vitrioli), поскольку получил его перегонкой смеси этилового спирта и серной кислоты, которая тогда называлась «купоросным маслом»[1]. Кордус также отметил его анестезирующие свойства.

Название «эфир» было дано этому веществу в 1729 году Фробениусом[en][3].

Синтез

Получают действием на этиловый спирт кислотных катализаторов при нагревании, например перегонкой смеси этилового спирта и серной кислоты при температуре порядка 140—150 °C. Также получается как побочный продукт в производстве этилового спирта гидратацией этилена в присутствии фосфорной кислоты или 96—98 % серной кислоты при 65—75 °С и давлении 2,5 МПа. Основная часть диэтилового эфира образуется на стадии гидролиза этилсульфатов (95—100 °C, 0,2 МПа)

Свойства

  • Бесцветная, прозрачная, очень подвижная, летучая жидкость со своеобразным запахом и жгучим вкусом.
  • Растворимость в воде 6,5 % при 20 °C. Образует азеотропную смесь с водой (т. кип. 34,15 °C; 98,74 % диэтилового эфира). Смешивается с этанолом, бензолом, эфирными и жирными маслами во всех соотношениях.
  • Легко воспламеняется, в том числе пары; в определённом соотношении с кислородом или воздухом пары эфира для наркоза взрывоопасны.
  • Разлагается под действием света, тепла, воздуха и влаги с образованием токсичных альдегидов, пероксидов и кетонов, раздражающих дыхательные пути.
  • Образующиеся пероксиды нестойки и взрывоопасны, они могут быть причиной самовоспламенения диэтилового эфира при хранении и взрыве при его перегонке «досуха»

По химическим свойствам диэтиловый эфир обладает всеми свойствами, характерными для простых эфиров, например, образует нестойкие оксониевые соли с сильными кислотами:

<math>\mathsf{(C_2H_5)_2O + HBr \rightarrow [(C_2H_5)_2OH]^+Br^-}</math>

Образует сравнительно стабильные комплексные соединения с кислотами Льюиса: (C2H5)2O·BF3

Применение

Фармакология

В медицине используется в качестве лекарственного средства общеанестезирующего действия, так как его влияние на нейронные мембраны и свойство «обездвиживать» ЦНС очень специфично и полностью обратимо. Применяется в хирургической практике для ингаляционного наркоза, а в стоматологической практике — местно, для обработки кариозных полостей и корневых каналов зуба при подготовке к пломбированию.

В связи с медленным разложением диэтилового эфира, должны строго выдерживаться установленные сроки хранения. Для наркоза можно применять эфир только из склянок, открытых непосредственно перед операцией По истечении каждых 6 месяцев хранения эфир для наркоза проверяют на соответствие требованиям. Использование технического эфира в этих целях не допускается.

Техника

В СССР выпускалась пусковая жидкость «Арктика», небольшое количество заливалось во впускной коллектор через карбюратор при снятом воздушном фильтре. Для армии выпускался эфир в алюминиевой запечатанной гильзе, перед использованием гильза протыкалась штык-ножом или отвёрткой. За рубежом выпускается «жидкость для запуска в холодные дни» в аэрозольном баллоне. Состав: диэтиловый эфир, индустриальное масло, пропеллент.

Механизм запуска ДВС в этом случае по большей мере, дизельный: смесь эфира с воздухом воспламеняется от сжатия уже при степени сжатия порядка 5-6; потерявшие компрессию по разным причинам двигатели могут делать несколько оборотов на эфире, но на бензине, тем не менее, не работают.

Напишите отзыв о статье "Диэтиловый эфир"

Примечания

  1. 1 2 3 Toski, A; Bacon, DR; Calverley, RK. The history of Anesthesiology // Clinical Anesthesia / Barash, Paul G; Cullen, Bruce F; Stoelting, Robert K.. — 4th ed. — Lippincott Williams & Wilkins, 2001. — P. 3. — ISBN 978-0-7817-2268-1.</span>
  2. Hademenos, George J.; Murphree, Shaun; Zahler, Kathy; Warner, Jennifer M. [books.google.com/?id=8MwxkLP87IUC&pg=PA39&lpg=PA39 McGraw-Hill's PCAT]. — McGraw-Hill. — P. 39. — ISBN 978-0-07-160045-3.
  3. Dr. Frobenius (1729) [rstl.royalsocietypublishing.org/content/36/407-416/283.full.pdf+html "An account of a spiritus vini æthereus, together with several experiments tried therewith, "] Philosophical Transactions of the Royal Society (London), 36 : 283—289.
  4. </ol>

Литература

  • Бабаян Э. А., Гаевский А. В., Бардин Е. В. «Правовые аспекты оборота наркотических, психотропных, сильнодействующих, ядовитых веществ и прекурсоров» М.: МЦФЭР, 2000 стр. 148
  • Гурвич Я. А. «Справочник молодого аппаратчика-химика» М.: Химия, 1991 стр. 229
  • Девяткин В. В., Ляхова Ю. М. «Химия для любознательных, или о чём не узнаешь на уроке» Ярославль: Академия Холдинг, 2000 стр. 48
  • Рабинович В. А., Хавин З. Я. «Краткий химический справочник» Л.: Химия, 1977 стр. 148
  • Гауптман 3., Органическая химия, пер. с нем., М.: Химия, 1979, с. 332-40;
  • Грефе Ю., Общая органическая химия, пер. с англ., т. 2, М., 1982, с. 289—353;
  • Ремане X.,Kirk-Othmer encyclopedia, v. 9, N. Y., 1980, p. 381-92.

Отрывок, характеризующий Диэтиловый эфир

Через пять минут Денисов вошел в балаган, влез с грязными ногами на кровать, сердито выкурил трубку, раскидал все свои вещи, надел нагайку и саблю и стал выходить из землянки. На вопрос Ростова, куда? он сердито и неопределенно отвечал, что есть дело.
– Суди меня там Бог и великий государь! – сказал Денисов, выходя; и Ростов услыхал, как за балаганом зашлепали по грязи ноги нескольких лошадей. Ростов не позаботился даже узнать, куда поехал Денисов. Угревшись в своем угле, он заснул и перед вечером только вышел из балагана. Денисов еще не возвращался. Вечер разгулялся; около соседней землянки два офицера с юнкером играли в свайку, с смехом засаживая редьки в рыхлую грязную землю. Ростов присоединился к ним. В середине игры офицеры увидали подъезжавшие к ним повозки: человек 15 гусар на худых лошадях следовали за ними. Повозки, конвоируемые гусарами, подъехали к коновязям, и толпа гусар окружила их.
– Ну вот Денисов всё тужил, – сказал Ростов, – вот и провиант прибыл.
– И то! – сказали офицеры. – То то радешеньки солдаты! – Немного позади гусар ехал Денисов, сопутствуемый двумя пехотными офицерами, с которыми он о чем то разговаривал. Ростов пошел к нему навстречу.
– Я вас предупреждаю, ротмистр, – говорил один из офицеров, худой, маленький ростом и видимо озлобленный.
– Ведь сказал, что не отдам, – отвечал Денисов.
– Вы будете отвечать, ротмистр, это буйство, – у своих транспорты отбивать! Наши два дня не ели.
– А мои две недели не ели, – отвечал Денисов.
– Это разбой, ответите, милостивый государь! – возвышая голос, повторил пехотный офицер.
– Да вы что ко мне пристали? А? – крикнул Денисов, вдруг разгорячась, – отвечать буду я, а не вы, а вы тут не жужжите, пока целы. Марш! – крикнул он на офицеров.
– Хорошо же! – не робея и не отъезжая, кричал маленький офицер, – разбойничать, так я вам…
– К чог'ту марш скорым шагом, пока цел. – И Денисов повернул лошадь к офицеру.
– Хорошо, хорошо, – проговорил офицер с угрозой, и, повернув лошадь, поехал прочь рысью, трясясь на седле.
– Собака на забог'е, живая собака на забог'е, – сказал Денисов ему вслед – высшую насмешку кавалериста над верховым пехотным, и, подъехав к Ростову, расхохотался.
– Отбил у пехоты, отбил силой транспорт! – сказал он. – Что ж, не с голоду же издыхать людям?
Повозки, которые подъехали к гусарам были назначены в пехотный полк, но, известившись через Лаврушку, что этот транспорт идет один, Денисов с гусарами силой отбил его. Солдатам раздали сухарей в волю, поделились даже с другими эскадронами.
На другой день, полковой командир позвал к себе Денисова и сказал ему, закрыв раскрытыми пальцами глаза: «Я на это смотрю вот так, я ничего не знаю и дела не начну; но советую съездить в штаб и там, в провиантском ведомстве уладить это дело, и, если возможно, расписаться, что получили столько то провианту; в противном случае, требованье записано на пехотный полк: дело поднимется и может кончиться дурно».
Денисов прямо от полкового командира поехал в штаб, с искренним желанием исполнить его совет. Вечером он возвратился в свою землянку в таком положении, в котором Ростов еще никогда не видал своего друга. Денисов не мог говорить и задыхался. Когда Ростов спрашивал его, что с ним, он только хриплым и слабым голосом произносил непонятные ругательства и угрозы…
Испуганный положением Денисова, Ростов предлагал ему раздеться, выпить воды и послал за лекарем.
– Меня за г'азбой судить – ох! Дай еще воды – пускай судят, а буду, всегда буду подлецов бить, и госудаг'ю скажу. Льду дайте, – приговаривал он.
Пришедший полковой лекарь сказал, что необходимо пустить кровь. Глубокая тарелка черной крови вышла из мохнатой руки Денисова, и тогда только он был в состоянии рассказать все, что с ним было.
– Приезжаю, – рассказывал Денисов. – «Ну, где у вас тут начальник?» Показали. Подождать не угодно ли. «У меня служба, я зa 30 верст приехал, мне ждать некогда, доложи». Хорошо, выходит этот обер вор: тоже вздумал учить меня: Это разбой! – «Разбой, говорю, не тот делает, кто берет провиант, чтоб кормить своих солдат, а тот кто берет его, чтоб класть в карман!» Так не угодно ли молчать. «Хорошо». Распишитесь, говорит, у комиссионера, а дело ваше передастся по команде. Прихожу к комиссионеру. Вхожу – за столом… Кто же?! Нет, ты подумай!…Кто же нас голодом морит, – закричал Денисов, ударяя кулаком больной руки по столу, так крепко, что стол чуть не упал и стаканы поскакали на нем, – Телянин!! «Как, ты нас с голоду моришь?!» Раз, раз по морде, ловко так пришлось… «А… распротакой сякой и… начал катать. Зато натешился, могу сказать, – кричал Денисов, радостно и злобно из под черных усов оскаливая свои белые зубы. – Я бы убил его, кабы не отняли.
– Да что ж ты кричишь, успокойся, – говорил Ростов: – вот опять кровь пошла. Постой же, перебинтовать надо. Денисова перебинтовали и уложили спать. На другой день он проснулся веселый и спокойный. Но в полдень адъютант полка с серьезным и печальным лицом пришел в общую землянку Денисова и Ростова и с прискорбием показал форменную бумагу к майору Денисову от полкового командира, в которой делались запросы о вчерашнем происшествии. Адъютант сообщил, что дело должно принять весьма дурной оборот, что назначена военно судная комиссия и что при настоящей строгости касательно мародерства и своевольства войск, в счастливом случае, дело может кончиться разжалованьем.
Дело представлялось со стороны обиженных в таком виде, что, после отбития транспорта, майор Денисов, без всякого вызова, в пьяном виде явился к обер провиантмейстеру, назвал его вором, угрожал побоями и когда был выведен вон, то бросился в канцелярию, избил двух чиновников и одному вывихнул руку.
Денисов, на новые вопросы Ростова, смеясь сказал, что, кажется, тут точно другой какой то подвернулся, но что всё это вздор, пустяки, что он и не думает бояться никаких судов, и что ежели эти подлецы осмелятся задрать его, он им ответит так, что они будут помнить.
Денисов говорил пренебрежительно о всем этом деле; но Ростов знал его слишком хорошо, чтобы не заметить, что он в душе (скрывая это от других) боялся суда и мучился этим делом, которое, очевидно, должно было иметь дурные последствия. Каждый день стали приходить бумаги запросы, требования к суду, и первого мая предписано было Денисову сдать старшему по себе эскадрон и явиться в штаб девизии для объяснений по делу о буйстве в провиантской комиссии. Накануне этого дня Платов делал рекогносцировку неприятеля с двумя казачьими полками и двумя эскадронами гусар. Денисов, как всегда, выехал вперед цепи, щеголяя своей храбростью. Одна из пуль, пущенных французскими стрелками, попала ему в мякоть верхней части ноги. Может быть, в другое время Денисов с такой легкой раной не уехал бы от полка, но теперь он воспользовался этим случаем, отказался от явки в дивизию и уехал в госпиталь.

wiki-org.ru


Смотрите также

Серозометра: Лечение Народными Средствами

Серозометра: причины возникновения, симптомы и лечение Патологическое скопление в полости матки жидкости — серозометра, довольно серьезный симптом. Промедление… Подробнее...
Палец

Щелкающий Палец: Лечение Народными Средствами

Какие существуют способы избавления от щелкающих суставов Когда палец (или даже несколько) заклинивает во время сгибания или раздается непривычное щелканье, то… Подробнее...
Простатит

Затрудненное Мочеиспускание У Мужчин: Лечение Народными Средствами

Из-за чего возникает затрудненное мочеиспускание у мужчин Проблемы с мочеиспусканием у мужчин встречаются достаточно часто, причем даже в молодом возрасте, но… Подробнее...